Hola,
Hace unos días q llevo intentando migrar a Outlook.com para probar que tal va.
He leído algunos POST sobre cómo conectar GMAIL a Outlook y así estar al día sobre lo que por allí recibimos desde una única interfaz. Si aún no sabes cómo hacerlo, puedes ver este post de Pilar con video incluido.
El problema que algunos nos encontramos es que en todos los casos se usa nuestra dirección de Outlook como dirección de re-envío. Para los que usamos cuentas personales (dominios propios: odelvalle.com) para acceder a live, hacer esto implica re-enviar todo el tráfico de nuestra cuenta GMail a nuestro servidor de correo.
Para evitar esto, intenté cambiar mi cuenta outlook pero me avisó que perdería la conexión de todos los dispositivos asociados a esa cuenta live (malo malo). Busqué si se podía crear una nueva cuenta pero eso implicaría tener 2 accesos a live, una con mi correo personal y la otra con la nueva cuenta outlook (esto tampoco me convence)
Dedicando un ratico cada mañana a buscar posibles soluciones, hoy encuentro una: :
Crear un alias en outlook.com es la manera que tenemos de unir/asociar varias direcciones de correo electrónico a una sola.
Al crear el Alias, Outlook.com te enviará un correo de verificación a tu cuenta personal (live) para asegurarse que el Alias está correctamente asociado.
y ya estamos listos. Podemos seguir los pasos que nos cuenta Pilar en su post y utilizar el alias de outlook como dirección de re-envío, de esta forma los correos de GMAIL no pasarán por nuestro pequeño e indefenso servidor e irán directamente al grande de Outlook.com. 
Salu2